In de zojuist gespeelde kwartfinale van de Portugese beker versloegen de spelers in de FC Porto Thuistenue, met hun ijzersterke verdediging en efficiënte counteraanvallen, Mourinho's Benfica met 1-0 en plaatsten zich voor de halve finale. Deze spannende wedstrijd weerspiegelt echter duidelijk de huidige problemen waarmee Mourinho als trainer kampt.
Hoewel de ploeg in de Benfica Uittenue de hele wedstrijd het balbezit en de schoten domineerde, wist de goed georganiseerde verdediging van Porto de aanvallen van Benfica herhaaldelijk te neutraliseren. Omorodion en Pavlidis misten diverse kansen, wat het gebrek aan afwerking van de bezoekers benadrukte. Na het eindsignaal werd het Porto-shirt een symbool van overwinning en veerkracht, terwijl Benfica een teleurstellende nederlaag in een uitwedstrijd leed en wederom naast de titel greep.
De uitslag van deze wedstrijd verstevigde de dominante positie van Porto in de titelstrijd op twee fronten, terwijl Mourinho's Benfica in een nog diepere crisis belandde. Van zijn ontslagen Fenerbahçe zonder titels tot zijn afnemende prestaties na zijn terugkeer bij Benfica, Mourinho's imago als "kampioenstrainer" vervaagt snel. Zijn tactieken lijken niet langer magisch en zijn teams slagen er steeds minder in om titels te winnen. Deze reeks mislukkingen beperkt zijn mogelijkheden als trainer en zijn positie is nu precair.